Never Been Kissed (1999)

Trong bộ phim này, minh tinh Drew Barrymore vào vai Josie, một nữ phóng viên 25 tuổi đang cố gắng tìm nấc thang đột phá cho sự nghiệp của mình. Cô ấy được giao cho nhiệm vụ cải trang thành một học sinh trung học để tiến hành nghiên cứu và viết một bài báo phản ánh mới. Mọi chuyện hài hước và quái gở cứ dần diễn ra khi Josie cố gắng thích ứng với cuộc sống trung học thế hệ mới trên cương vị một người trưởng thành, và vốn không có một ký ức đẹp về thời trung học của chính mình. Đến cuối cùng, Josie phải lòng anh thầy giáo Sam (Michael Vartan thủ vai), người lầm tưởng cô ấy là một nữ sinh.

The Wedding Singer (1998)

Hai ngôi sao Adam Sandler và Drew Barrymore đã sánh đôi trong bộ phim hài kịch lãng mạn độc đáo kể về một anh chàng ca sĩ chuyên đi hát đám cưới, Robbie, và cô hầu bàn, Julia. Robbie là một ngôi sao âm nhạc tiềm năng thời trung học, anh rời bỏ quê nhà để theo đuổi ước mơ trở thành một ngôi sao nhạc rock nhưng không thành, và đành phải trở về quê nhà đảm nhiệm vai trò ca sĩ “nhạc dạo” cho đám cưới hay các buổi lễ trưởng thành.
Cho tới một ngày Robbie có đám cưới của riêng mình, nhưng cô dâu lại không đến khiến anh bị tổn thương nặng nề mà không hề nhận ra rằng bấy lâu nay vẫn có một người có tình cảm ở ngay gần mình.

10 Things I Hate About You (1999)

“10 Things I Hate About You” có một phần được dựa trên tác phẩm “Taming of the Shrew” của Shakespeare, và có sự tham gia của một loạt ngôi sao hạng A ở thời niên thiếu như Julia Stiles, Joseph Gordon-Levitt và Heath Ledger. Bộ phim hài lãng mạn này tập trung quanh một vài học sinh trung học và rất nhiều mối tình tay ba dễ thương, để rồi mọi thứ đều thăng hoa ở buổi vũ hội cuối cấp, sự kiện quan trọng nhất trong đời học sinh ở Mỹ.

Notting Hill (1999)

Có thể khẳng định rằng, Julia Roberts là ngôi sao sáng nhất của thể loại hài hước lãng mạn của thập niên 90’ khi cô ấy liên tục thủ vai chính trong những bộ phim ăn khách và chiếm trọn tình cảm của khán giả. Ở “Notting Hill”, Julia Roberts vào vai một ngôi sao Hollywood có tên Anna Scott vô tình phải lòng một anh chàng chủ hiệu sách nhỏ, William (Hugh Grant) trong một lần đến Anh Quốc quay phim.
Sự khác biệt lớn về địa vị của họ trong xã hội đã trở thành một rào cản không nhỏ, nhưng rồi mọi chuyện cũng đâu vào đó bởi không gì có thể ngăn nổi tình yêu đích thực, tự nguyện đến từ cả hai phía.

Pretty Woman (1990)

Ở độ tuổi thanh xuân của mình trong đầu thập niên 90, nữ diễn viên Julia Roberts bắt đầu trở thành một cái tên có đầy sức hút tại Hollywood sau khi có màn trình diễn ấn tượng cùng với Richard Gere trong “Pretty Woman”. Và thực tế là cho tới ngày nay, đây là một trong những bộ phim tình cảm hài hước hay được người ta nhắc tới nhất.
Trong phim, tài tử Richard Gere vào vai Edward Lewis, một doanh nhân giàu có đang cần có một “tình nhân” tạm thời để góp mặt ở một số bữa tiệc và sự kiện làm ăn. Ở thời điểm này, Lewis vẫn chưa thể tìm lấy một người bạn đời có thể chung sống với anh lâu dài nên anh đành nhờ tạm “cô gái gọi” Vivian Ward do Julia Roberts thủ vai. Và tình cảm giữa hai người cứ thế nảy nở theo từng ngày rồi mang đến một cái kết có hậu kiểu “hoàng tử giải cứu công chúa”.

While You Were Sleeping (1995)

Diễn viên hạng A, Sandra Bullock vào vai Lucy, một cô gái luôn thầm thương trộm nhớ anh chàng Peter, nhưng rồi lại vô tình khiến anh ta bị rơi vào trạng thái hôn mê sau một vụ cướp mà cô lao tới cứu giúp. Lucy đưa Peter đến bệnh viện và vô tình nói to rằng “Tôi đã định cưới anh”, khiến cho đội ngũ nhân viên ở bệnh viện hiểu nhầm và cho rằng cô ấy là vợ sắp cưới của Peter, rồi giới thiệu với người nhà của anh ta khi họ xuất hiện.
Tuy nhiên mọi chuyện chưa hề dừng lại ở đó và ngày càng trở nên phức tạp hơn khi Lucy cuối cùng lại phải lòng cậu em trai Jack, và Peter tỉnh dậy khỏi cơn hôn mê rồi được cả gia đình nói rằng chắc hẳn anh ta đã mất trí nhớ khi không nhớ ra Lucy, vợ sắp cưới của mình.

Sleepless in Seattle (1993)

Trong phim, nam diễn viên Tom Hamks vào vai một người đàn ông mới góa vợ tên Sam Baldwin và cũng là cha của một cậu bé 8 tuổi, người quyết định chuyển đến sống ở Seattle để tìm kiếm sự đổi mới sau cái chết bi kịch của người vợ. Sam không hề có ý nghĩ sẽ tiếp tục tìm kiếm một người bạn đời mới cho tới Đêm Giáng Sinh, khi người con trai thương bố bắt anh tham gia vào một chương trình phát thanh để “xả” hết tâm sự vẫn cất giữ trong lòng bấy lâu nay.
Sau đó, Sam nhận được hàng trăm cuộc gọi và lá thư từ các chị em phụ nữ hâm mộ trên khắp cả nước bày tỏ ước muốn hẹn hò với anh, trong đó có Annie (Meg Ryan thủ vai), một người phụ nữ đáng đính hôn nhưng vì cảm động của câu chuyện của Sam mà ước rằng tình yêu hiện tại của cô cũng được lãng mạn như thế. Cảnh hai người cuối cùng cũng gặp nhau trên nóc toàn nhà Empire State Building đã trở thành một hình ảnh nổi tiếng, đáng nhớ nhất trong toàn bộ phim.

American Pie (1999)

“American Pie” không chỉ là một bộ phim hài hước lãng mạn xuất sắc, mà nó còn là bộ phim hài có công khai sinh ra kiểu hài học đường bậy bạ và khó đỡ mà ta thường thấy ngày nay. Với hàng loạt ngôi sao trẻ được khám phá Jason Biggs, Sean William Scott, Tara Reid hay Alyson Hannigan, bộ phim đã mang đến cho khán giả một trong những tác phẩm hài hước học đường đáng xem nhất mọi thời đại và thể hiện được các điểm tinh túy của thập niên 90’.

My Best Friend’s Wedding (1997)

Lần này, minh tinh Julia Roberts đảm nhiệm vai chính đối diện với một Cameron Diaz hết sức trẻ trung ở giai đoạn đầu sự nghiệp. Câu chuyện của phim xoay quanh Julianne (Julia Roberts thủ vai), một cô nàng vẫn mơ tưởng về bạn trai/bạn thân nhất thời còn đi học để rồi bỗng nhận được một tin sốc rằng anh chàng năm xưa đã đính hôn và cần cô đến giúp đỡ buổi hôn lễ của mình. Julianne cố gắng làm mọi chuyện có thể để phá hỏng lễ đám cưới và cố gắng chia cắt đôi tình nhân kia nhằm giành lại anh bạn trai, nhưng rồi cô nhận ra sự thực rằng bản thân mình cũng đã thay đổi.

You’ve Got Mail (1999)

Với sự phát triển mở rộng từng bước của internet trong thập niên 90’, không bất ngờ khi các nhà làm phim Hollywood sẽ cho ra đời một bộ phim tình cảm về hai người gặp gỡ online. Nhưng điểm éo le ở đây là chỗ cặp tình nhân vô cùng tương đầu ý hợp này lại là đối thủ cạnh tranh của nhau ở ngoài đời thực. Trong đó, Meg Ryan vào vai Kathlee, cô chủ của một hiệu sách nhỏ bỗng gặp phải khó khăn cạnh tranh khi Joe (Tom Hanks thủ vai) là ông chủ của một chuỗi hiệu sách lớn mở cửa cơ sở mới ở ngay đối diện.
Nội dung phim dường như đánh đúng vào tâm lý lẫn thời điểm internet bắt đầu thâm nhập đến từng hộ gia đình, và từng cá nhân bắt đầu khám phá thế giới ảo để tìm ra một người bạn đời phù hợp với mình, đồng thời đề cập đến cả khía cạnh kinh doanh “cá lớn nuốt cá bé” điển hình.